عندما غادر عمر رضي الله عنه وعن خادمه، كان عمر بن الخطاب يحضر إلى سوق عكاظ والأسواق العربية وسوق ذي المجاز وسوق المجنة، حيث تعلم بحضور هذه الأسواق. التجارة التي جعلته يستفيد منها كثيرا وأصبح من أغنياء مكة، غادر في صيفه إلى الشام وفي الشتاء إلى اليمن كان من رجال مشايخ قريش.
عمر رضي الله عنه، وترك خادمه
كان عمر بن الخطاب سفير قريش عندما اندلعت حرب بين قريش وقبائل أخرى أرسلوه سفيراً. نشأ عمر بن الخطاب في بيئة وثنية عربية وثنية، على دين قومه كغيره من رجال قريش، وكان مغمورًا بالنساء والكحول.